课程名称：有机化学（二）                                     课程代码：2332、4994
第一部分  课程性质与自考本科目标
一、课程性质与特点
本课程是高等教育自学考试环境工程和生物工程（制药方向）等专业的一门重要基础课，是在完成无机化学、分析化学课程后开设的必修课程之一，本课程的学习对全面掌握上述专业各科后续课程内容起到重要的桥梁作用。
本课程重点论述有机化合物的命名、组成、结构、性质及应用，通过系统学习使学生掌握主要有机化合物的结构、性质、及其相互间的转化规律，达到熟悉并理解有机化学的基本理论和基本内容，提高实际运用能力，注重自学能力的培养，分析问题和解决问题的能力得到相应的提高，为进一步学习、获得新知识打下一个良好的基础。
二、课程的目标与基本要求
本课程的目标和任务是使学生通过本课程的自学和辅导考试，进行有关有机化学基础理论、基本知识传授和基本技能的训练，并了解有机化学的现代进展，为以后的学习和工作打下坚实基础。
课程基本要求如下：
1、掌握各类有机化合物的分类和命名
2、掌握各类有机化合物的组成和结构特点
3、掌握各类有机化合物的物理化学性质
4、掌握各类有机化合物的分离纯化与合成方法
5、了解各类典型反应的机理
6、了解有机电子理论和立体化学理论的初步知识
7、掌握红外光谱、核磁共振谱的基本原理及其在有机化合物结构分析中的应用
8、学习有机化学实验的基本技术和基本操作
三、与本专业其他课程的关系
本课程在环境工程专业和生物制药专业的教学计划中被列为专业基础课，在分析化学、微生物工程、环境生物学、水处理等学科之间有承前启后的衔接作用，本课程的学习对全面掌握上述专业的各学科知识起重要的桥梁作用。

第二部分    考核内容与考核目标

第一章  绪论
一、学习目的与要求
通过本章的学习，对有机化学学科的内容、特点和有机化合物结构、特性有一个基本的了解。
二、考核知识点与考核目标
（一）有机化合物的涵义与有机化合物的特性（次重点）。
识记：有机化合物的定义及与无机化合物区别
      理解：有机化学的概念。
（二）有机化合物共价键理论的基本内容（重点）。
      理解：有机共价键理论。
      理解：有机共价键的各种属性。
（三）有机化合物的分类（一般）。
识记：有机化合物的分类原则，能够识别常见的官能团。
（四）有机化学在国民经济中的地位与作用（一般）。
识记：有机化合物和有机化学学科在国民经济中的作用。
 
第二章  饱和烃
一、学习目的与要求
通过本章的学习，掌握烷烃和环烷烃的同分异构和命名；了解构象产生的原因和构象表达式—透视式和纽曼投影式；了解环己烷和一取代环己烷的构象；理解碳原子的SP3杂化和s键的特点。了解烷烃的卤代反应及自由基取代机理；环丙烷等小环的开环加成反应。
二、考核知识点与考核目标
（一）饱和烃的同分异构和命名（重点）。
      识记：饱和烃、烷烃和环烷烃的概念；同分异构的概念。
      理解：系统命名法和习惯命名法。给出结构式写出名称，给出名称写出结构式。
（二）饱和烃的结构（次重点）。
识记：轨道杂化、s键、构象等基本概念。
      理解：碳原子的SP3杂化和s键的形成及特点。
      应用：用两种构象表达式（透视式和纽曼投影式）表示丁烷和一取代环己烷的构象及进行构象的稳定性分析。
（三）饱和烃的性质（一般）。
识记：烷烃和环烷烃的基本反应（取代、氧化、异构化、裂解等） 。
理解：烷烃的卤代反应和自由基取代反应机理；环丙烷等小环的加成反应。
　　
第三章  不饱和烃
一、学习目的与要求
通过本章的学习，掌握烯烃的命名和顺反异构；烯烃和炔烃结构的同异点，炔氢的活泼性；烯烃、炔烃和二烯烃的化学性质；通过了解共轭二烯烃的结构，掌握共轭效应。理解亲电试剂、亲电加成、亲核试剂、亲核加成、马氏规则、过氧化物效应等基本概念。
二、考核知识点与考核目标
（一）不饱和烃的同分异构和命名（次重点）。
      识记：不饱和烃、烯烃、炔烃和二烯烃的概念；次序规则等概念。
      理解：系统命名法和衍生物命名法，顺反命名法、Z/E命名法。给出结构式写出名称，给出名称写出结构式。
（二）不饱和烃的结构（重点）。
识记：自由基、碳正离子、共轭体系、共轭效应、超共轭效应、共振轮及p键等基本概念。
      理解：碳原子的SP2 、SP杂化和p键的组成、结构及其特性。顺反异构的概念及其形成的必要条件。共轭效应及其产生原因与作用。
（三）饱和烃的性质（重点）。
识记：烯烃、炔烃和二烯烃的基本反应（加成、氧化、聚合等）；亲电加成、亲核加成、自由基加成及过氧化合物效应1，4-加成、双烯合成、马氏规则等基本概念。
理解：烯烃的亲电加成反应和自由基加成反应机理；不对称加成规律和1，4-加成规律。
应用：根据不饱和烃的化学性质鉴别化合物或推测化合物的结构。应用碳正离子的稳定性解释马氏规则。
　
第四章  芳香烃
一、学习目的与要求
通过本章的学习，熟练掌握芳烃的命名；掌握苯的结构特征及大p 键的形成过程；能用价键理论进行解释；掌握苯及其同系物的化学性质及亲电取代反应机理；熟练掌握苯环取代定位规律及其应用；了解萘的结构并掌握其化学性质。
二、考核知识点与考核目标
（一）芳烃的分类与命名：（次重点）
识记：单环芳烃、稠环芳烃、芳基的命名原则；多官能团化合物的命名规则与方法。
理解：给出结构式写出名称，给出名称写出结构式。
（二）单环芳烃的结构（重点）
      理解：苯环的闭合共轭结构的形成、特点及其稳定性的基本概念和基本理论。
            其他单环芳烃的结构。
（三）单环芳烃的性质（重点）
      识记：单环芳烃的基本反应（取代、加成及氧化）。
      理解：亲电取代反应的机理；付氏反应的原理、影响因素及应用范围。
（四）苯环亲电取代的定位规律（重点）
      识记：定位基的分类；I效应，C效应，空间效应，σ络合物等基本概念。
      理解：各种基团的定位作用和定位能力；一取代苯、二取代苯的亲电取代规律及其解释。
      应用：利用取代规律完成多取代芳香族化合物的设计与合成。
（五）稠环芳烃结构与性质：（一般）
      识记：稠环芳烃的基本反应。
      理解：萘的亲电取代反应规律。
（六）非苯芳烃（一般）
      识记：非苯芳烃的基本概念。
      理解：Hückel 规则的内容和含义。
      应用：利用Hückel 规则判断化合物的芳香性。

第五章  对映异构
一、学习目的与要求
通过本章的学习，了解异构体的种类，掌握偏振光、分子的手性、对称因素、对映体、对映异构、外消旋、内消旋等基本概念。掌握费歇尔投影式的书写方法。掌握对映异构体构型的R/S标记法。
二、考核知识点与考核目标
（一）对映异构的基本概念（重点）
识记：异构体的分类；偏振光的概念；物质的旋光性和旋光性物质。
理解：手性碳和手性分子，对称因素，对映异构体，外消旋与内消旋等基本概念。
（二）对映异构体的表示方法 （次重点）
      理解：含一个手性碳原子分子的透视式和费歇尔投影式的表示方法及其互相转换。
（三）对映异构体的命名法（一般）
理解：R，S-命名法

第六章  卤代烃
一、学习目的与要求
通过本章的学习，了解卤代烃的分类和构造异构； 掌握卤代烃的命名方法； 理解亲核取代反应和消除反应的机理；卤代烃的化学性质及卤代烃的制备方法；掌握卤代烃中卤原子活泼性的比较。
二、考核知识点与考核目标
（一）卤代烃的分类与命名（一般）
识记：命名原则；
理解：给出结构式写出名称，给出名称写出结构式。
（二）卤代烷的制备和性质（重点）
识记：卤代烷的制备方法（由烯烃制备；由醇制备）；卤代烷的基本反应（包括取代反应，消除反应，与金属镁的反应等）。
理解：各类卤代烃中卤原子的反应活性比较；卤代烃消除反应的取向—查依采夫（Saytzeff）规则。
（三）卤代烷的亲核取代反应机理（重点）
理解：单分子（SN1）和双分子亲核(SN2)取代反应机理及影响因素。
应用：通过反应机理解释一些反应现象和反应事实。
（四）卤代烯烃和卤代芳烃（次重点）
识记：乙烯型、烯丙型、苯基型、苄基型卤代烃，pp-共轭效应等基本概念。
理解：乙烯型、烯丙型、苯基型、苄基型卤代烃的结构特点及反应活性的关系。

第七章  醇、酚、醚
一、学习目的与要求
通过本章的学习，掌握醇、酚、醚的命名法。掌握醇、酚、醚的结构。掌握醇、酚、醚的制备方法，了解重要化合物的用途。掌握醇、酚、醚的化学性质及其官能团相互转化规律。掌握醇、酚、醚的鉴别方法
二、考核知识点与考核目标
（一）醇、酚、醚的分类和命名（一般）
识记：伯、仲、叔醇及单醚、混醚等基本概念。
理解：给出结构式写出名称，给出名称写出结构式。
（二）醇、酚、醚的结构与性质（重点）
识记：醇与活泼金属的反应、与卤化氢的反应、酯的生成、 脱水反应、氧化和脱氢;酚的酸性、酚醚的形成、与三氯化铁的显色反应、芳环上的亲电取代反应：卤代、硝化、磺化、付氏反应、氧化等反应。
理解：根据醇、酚、醚的酸性及颜色反应分离和定性鉴别醇、酚、醚。
应用：利用醇、酚、醚的典型反应性质设计合成简单的有机化合物。
（三）环醚的结构与性质（次重点）
识记：环氧乙烷的基本反应。
应用：应用环氧乙烷的的典型反应性质设计合成较复杂的有机化合物。

第八章  醛、酮
一、学习目的与要求
通过本章的学习，掌握醛、酮的命名方法；掌握碳氧双键（羰基）和碳碳双键的结构差异以及在加成反应上的不同；掌握醛、酮的主要制备方法；熟练掌握醛酮的化学性质及醛和酮化学性质的差异。
二、考核知识点与考核目标
（一）醛、酮的分类与命名（一般）
识记：醛、酮的命名原则。
理解：给出醛、酮的结构式写出名称，给出名称写出结构式。
（二）醛、酮的制备（次重点）
识记：醇氧化或脱氢；炔烃水合；烯烃氧化；同碳二卤化物水解；付氏酰基化反应。
（三）醛、酮的结构和性质（重点）
识记：醛、酮的基本反应（羰基的亲核加成反应，羰基的氧化还原反应，α－氢原子的反应。
理解：羰基的结构特征；利用羰基化合物与NaHSO3的反应分离醛和醇；利用碘仿反应、Tollens试剂和Felings试剂鉴别醛酮。
应用：通过丙酮与HCN酸的加成等反应合成有机玻璃；通过羟醛缩合等反应合成较复杂的有机化合物。

第九章  羧酸及羧酸衍生物
一、学习目的与要求
通过本章的学习，掌握羧酸及其衍生物的系统命名法及其常见羧酸的俗名；掌握羧酸及其衍生物的化学性质和制备方法；掌握诱导效应和共轭效应对羧酸酸性的影响；了解几种重要的羧酸的性质及其应用。
二、考核知识点与考核目标
（一）羧酸及其衍生物的分类与命名（一般）
识记：常见羧酸的俗名；各类羧酸衍生物基本结构；羧酸及其衍生物的系统命名原则。
理解：给出羧酸及其衍生物的结构式写出名称，给出名称写出结构式。
（二）羧酸的制备（次重点）
识记：不饱和烃的氧化，伯醇、醛的氧化，甲基酮的卤仿反应，腈的水解，格氏试剂与CO2反应等制备方法。
（三）羧酸的结构与性质（重点）
  识记：羧酸及各类羧酸衍生物的基本反应。（包括酸性，羟基被取代的反应，羧基的还原，脱羧反应，α－H的反应，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解、还原等反应）
理解：羧基的结构；羧酸的氢键締合现象对沸点的影响；诱导效应对酸性的影响；取代基位置对酸性的影响；
应用：利用乙酰乙酸乙酯的性质及酮式分解、酸式分解特性，合成特定结构的甲基酮和一元羧酸。利用丙二酸二乙酯的特性合成特定结构的取代乙酸类化合物。
　　

第十章  有机含氮化合物
一、学习目的与要求
通过本章的学习，掌握胺及硝基化合物的分类和命名；掌握芳香族硝基化合物的性质（重点掌握芳香族硝基化合物的还原反应）及应用，理解硝基对苯环上邻、对位基团的影响及其原因；重点掌握芳胺的制备方法、性质，同时掌握氨基的保护在有机合成中的应用，以及胺类的碱性强弱次序及其影响胺类碱性强弱的因素；掌握伯、仲、叔胺的鉴别方法；熟练掌握重氮盐的制备方法及其在有机合成中的应用。
二、考核知识点与考核目标
（一）有机含氮化合物的分类和命名（一般）
识记：伯、仲、叔胺及季铵盐的概念；胺、硝基化合物、重氮盐类化合物的命名原则及方法。
      理解：给出相应化合物的结构式写出名称，给出名称写出结构式。
（二）有机含氮化合物的结构与性质（重点）。
识记：芳香族硝基化合物的基本反应（还原反应，亲电取代反应）；胺类的基本反应（碱性，烷基化反应，酰基化反应，与亚硝酸的反应，苯胺环上的取代反应等）；重氮盐的基本反应（放出氮的反应，保留氮的反应）；腈的基本反应。
理解：硝基对苯环上邻、对位基团的影响及其原因；胺类的碱性强弱次序及其影响胺类碱性强弱的因素；季铵盐的生成与霍夫曼消除规则。
应用：伯、仲、叔胺的分离及鉴别方法；重氮盐的制备方法及其在有机合成中的应用；偶氮染料的合成。
（三）有机含氮化合物的制备（次重点）。
      识记：芳香族硝基化合物的制法，胺类的制法（硝基化合物的还原，腈的还原，氨和胺的烃基化，酰胺的还原和霍夫曼降级反应），腈的制备。

第十一章  有机含硫化合物
一、学习目的与要求
通过本章的学习，掌握硫醇、硫醚、硫酚的命名及主要性质。掌握磺酸的制备、反应及应用。
二、考核知识点与考核目标
（一）硫醇、硫醚、硫酚的命名（一般）
      识记：命名原则，给出相应化合物的结构式写出名称，给出名称写出结构式。
（二）硫醇、硫醚、硫酚、磺酸的性质（重点）
      识记：硫醇、硫醚、硫酚、磺酸的基本反应。
理解：硫醇、硫醚、硫酚与醇、醚、酚的性质差异。

第十二章  杂环化合物
一、学习目的与要求
通过本章的学习， 掌握常见杂环化合物的命名（音译法）；掌握五元杂环化合物呋喃、吡咯、噻吩及六元杂环化合物吡啶的化学性质；了解稠杂环化合物喹啉。
二、考核知识点与考核目标
（一）杂环化合物的分类与命名：音译法（次重点）
      理解：给出相应化合物的结构式写出名称，给出名称写出结构式。
（二）五元杂环化合物：呋喃、吡咯、噻吩的结构及化学性质(重点)
      识记：杂环化合物呋喃、吡咯、噻吩的基本反应。
      理解：呋喃、吡咯、噻吩的结构及芳香性大小；亲电反应的活性及定位。
      应用：利用呋喃、吡咯、噻吩的基本性质，做简单杂环化合物的合成。
（三）六元杂环化合物：吡啶的结构及化学性质（重点）
      识记：杂环化合物吡啶的基本反应。
      理解：吡啶的结构特点及芳香性大小；亲电反应的活性及定位。
      应用：吡啶的性质合成新的六元杂环化合物。
（四）稠杂环化合物：喹啉的结构及化学性质（一般）
   识记：稠杂环化合物喹啉的基本反应。

第十三章  生物分子
一、学习目的与要求
通过本章的学习，了解类脂化合物的结构和性质；掌握糖的分类与基本结构；掌握葡萄糖的开链式结构；掌握单糖、二糖的结构特点及性质；了解单糖、二糖及多糖的用途；初步掌握氨基酸和蛋白质的基本结构和基本性质；了解核酸的基本概念。
二、考核知识点与考核目标
（一）类脂化合物的结构和性质（一般）
    识记：油脂、磷脂、蜡的基本概念。
（二）碳水化合物的分类和性质（重点）
识记：单糖的性质（氧化反应，还原反应，成脎反应，成苷反应）；二糖，多糖的基本概念（蔗糖，麦芽糖，纤维二糖，淀粉，纤维素）。
理解：葡萄糖、果糖的结构 （开链式、氧环式）；还原糖和非还原糖的区别；用化学法区别典型的糖类化合物。
（三）氨基酸、蛋白质及核酸的基本结构和基本性质（次重点）
    识记：氨基酸、蛋白质及DNA的基本概念。
    理解：氨基酸、蛋白质的基本性质。

第十四章  红外光谱与核磁共振谱
一、学习目的与要求
通过本章的学习，了解红外光谱与核磁共振谱的基本概念和基本原理；在了解红外光谱中官能团的特征吸收的基础上，认识谱图；了解化学位移、自旋偶合与自旋裂分的基础上，重点认识核磁共振谱；理解红外光谱与核磁共振谱在有机化合物结构鉴定中的作用。
二、考核知识点与考核目标
（一）红外光谱与核磁共振谱的基本概念和基本原理（一般）
    识记：红外光谱与核磁共振谱的基本概念。     
理解：红外光谱与核磁共振谱的基本原理。
（二）红外光谱与核磁共振谱的应用（重点）
    识记：红外光谱中官能团的特征吸收；化学位移、自旋偶合与自旋裂分原理及规律。     
应用：利用红外光谱与核磁共振谱的特征数据推测简单化合物的结构。

第三部分    实践环节
实验一、溴乙烷的制备
一、目的和要求
1、学习由醇制备卤代烷的原理和方法。
2、学习常压蒸馏、分液漏斗的使用以及分液操作方法。
二、考核内容
1、玻璃仪器的清洗与组装。
2、由乙醇和溴化钠在硫酸催化下进行反应制备溴乙烷。
3、粗产物的分液和简单蒸馏。
三、考核环境要求
实验需在具有通风橱的有机化学实验室内完成；应使用标准磨口有机制备仪器，选用纯乙醇、无水溴化钠、浓硫酸、亚硫酸氢钠等化学原料进行合成实验。

实验二、乙酸乙酯的制备
一、目的和要求
1、学习由醇和羧酸在酸催化下制备酯的原理和方法。
2、学习控制可逆反应的基本操作方法和技能。
3、学习分馏的基本原理和分馏柱的使用方法。
二、考核内容
1、安装分馏实验装置。
2、由乙醇和乙酸在硫酸催化下进行反应制备乙酸乙酯。
3、利用分馏和蒸馏的分离方法纯化乙酸乙酯。
三、考核环境要求
实验需在具有通风橱的有机化学实验室内完成；应使用标准磨口有机制备仪器，选用纯乙醇（95%）、浓硫酸、冰醋酸、无水碳酸钾、碳酸钠、氯化钙、氯化钠等化学原料进行合成实验。

实验三、乙酰苯胺的制备
一、目的和要求
1、学习由苯胺和羧酸在金属锌催化下制备酰胺的原理和方法。
2、学习控制可逆反应的基本操作方法和技能。
3、学习重结晶、热过滤、减压过滤及熔点测定等基本实验方法。
二、考核内容
1、安装分馏实验装置。
2、由苯胺和乙酸在鋅粉催化下进行反应制备乙酰苯胺。
3、利用重结晶方法纯化固体产品乙酰苯胺。
4、通过熔点的测定，检验产品的纯度。
三、考核环境要求
实验需在具有通风橱的有机化学实验室内完成；应使用标准磨口有机制备仪器，选用纯苯胺、冰醋酸、锌粉、活性炭等化学原料进行合成实验。

实验考核方式
采用形成性考核，进行综合性实验考核,包括实验原理学习、实验预习、实验操作、数据分析以及最终编写实验报告。

第四部分  有关说明与实施要求

一、考核目标的能力层次表述
本大纲考核目标中“识记”、“理解”、“应用”等三个能力层次的含义是：
识记：能知道有关的名词、概念、知识含义，并能正确认识和表述。
理解：在理解的基础上，能全面把握基本概念，基本原理、基本方法和技能，并把握上述内容的区别和联系。
应用：在理解的基础上，能运用基本概念、基本原理基本方法和技能，分析和解决有关理论和实际问题，并能运用多个知识点进行综合分析，解决问题。

二、制定教材
《有机化学简明教程》   高鸿宾主编   天津大学出版社   2001年

三、自学方法指导
1、在开始学习指定教材每一章之前，应先阅读大纲中有关这一章考核知识点及对知识点的能力层次要求和考核目标，使阅读教材有的放矢。
2、阅读教材时，要仔细阅读逐句推敲，深刻理解基本概念、基本理论、牢固把握基本方法和技能。
3、自学过程中坚持做好读书笔记，做到有归纳、有总结、有理解。自学过程中要注意所学内容的纵向和横向的联系，融会变通。

四、对社会助学的要求
1、应熟知考试大纲对课程提出的目标总要求和各章掌握的知识点。
2、应熟知各知识点要求达到的能力层次，并深刻体会与理解各知识点的考核目标。
3、辅导时应注意加强考生对本课程基本理论的掌握，加强考生的自学能力、观察和思维理解能力、分析问题和解决问题的能力的培养。
4、辅导时应以考试大纲为准，指定教材为基础，避免随意超纲。
5、辅导时协助考生理解知识点的能力层次，不可将试题难易与能力层次直接挂钩。
6、辅导时应突出重点，对学生要启发引导，不可让学生死记硬背。
7、辅导时应要求学生刻苦学习，钻研教材，独立思考，勤于提问。
8、助学学时：理论课4学分，建议助学学时80。实验课1学分，建议助学学时18，具体课时分配如下：

章次 内容 学时
第一章 绪论 2
第二章 饱和烃 4
第三章 不饱和烃 8
第四章 芳烃 6
第五章 对映异构 4
第六章 卤代烃 6
第七章 醇、酚、醚 6
第八章 醛和酮 8
第九章 羧酸及其衍生物 8
第十章 有机含氮化合物 8
第十一章 有机含硫化合物 2
第十二章 杂环化合物 4
第十三章 生物分子 8
第十四章 红外光谱和核磁共振谱 6
 合计 80

实验一 溴乙烷的制备 6
实验二 乙酸乙酯的制备 6
实验三 乙酰苯胺的制备 6
 合计 18

五、关于命题考试的若干规定
1、本大纲各章所提到的考核内容和考核目标都是考试内容。试题覆盖到章，适当突出重点，试题内容不超纲。
2、试卷中试题比例一般为识记占20%，理解占30%，应用占50%。
150分钟，采用百分制评分，60分为及格。
3、反映不同难易度的试题分数比例约为易占20%，较易占30%，较难占30%，难占20%。
4、每份试卷中各类考核点所占比例约为重点占60%，次重点占30%，一般占10%。
5、试题类型一般为：命名或写结构式、选择题、判断题、名词解释题、简答题、完成反应题、分离鉴别题、合成题、推倒结构题。
6、考试采用闭卷考试，考试时间为150分钟，采用百分制评分，60分合格。

六、题型示例
（一）命名或写出化合物的结构式
                   
3. 乙基烯丙基醚                       4. 对甲氧基苯甲酸

（二）多项选择题：在每小题的备选答案中选出二个或二个，以上正确答案，并将正确答案的代码填在题干上的括号内

1．下列化合物可同酸性高锰酸钾发生反应的是（          ）。
 
 

2．下列化合物为S构型的是（          ）。
 
 

（三）判断改正题：判断下列各题是否正确，正确的划√，错误的划×并加以改正
1、按SN2历程进行亲核取代反应中，叔卤代烷的反应活性小于伯卤代烷。（      ）
2、具有手性碳原子的分子一定是手性分子，手性分子一定具有手性碳原子。（      ）

（四）名词解释题：
1、卢卡氏试剂：2、亲电加成反应：

（五）简答题：
1、比较乙酸,丙酸和氯乙酸的酸性强弱，并说明原因。
2、硝基是哪类定为基，为什么？

（六）完成反应题：
 
 

（七）分离鉴别题
1、用简便的化学方法鉴别下列化合物
正丁烷、异丁烯、丁二烯、乙烯基乙炔        
2、用简便的化学方法分离下列化合物
   甲苯、甲基苯酚、苯甲酸、苯甲醇

（八）合成题：
1、以乙烯为主要原料合成乙酰乙酸乙酯（无机试剂任选）。
2、以苯为主要原料合成1,3,5-三溴苯（无机试剂任选）。

（九）推测结构题：
化合物A(C6H12O)能与羟胺作用，但不能与托伦试剂反应，也不能同亚硫酸氢钠反应。A在铂催化下加氢生成化合物B(C6H14O)，B同浓硫酸一起加热得化合物C(C6H12)。C经臭氧化，水解反应后得分子式为C3H6O的两种化合物D和E，D能发生碘仿反应但不同托伦试剂反应，E不能发生碘仿反应但同托伦试剂反应。写出A、B、C、D、E的结构式。