课程名称：植物化学                              课程代码：03027（理论）

第一部分   课程性质与目标
一、课程性质与特点
天然药物化学是一门运用现代化学科学理论与方法自考教育研究天然药物中化学成份的一门学科，内容包括各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等，此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等内容。其目的是探索安全高效的天然产物及衍生的新化合物。并根据已阐明结构的成分，按植物的亲缘关系在生物界探寻同类成分，以扩大药用资源，发掘新的有效成分,研究有效成分在植物体中随生长季节的变化规律，提高中药质量的方法。为开发和创制新药，奠定基础。
二、课程目标与基本要求
本课程要求学生掌握天然药物中的主要类型成分的结构特征、理化性质、提取、分离，精制及结构鉴定的基本理论和技能。了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法，以及寻找中药有效成分的途径，为开发研究新药奠定基础。
总学时为72学时。
三、本专业与其它课程的关系
本课程为药学专业基础课，学习此课程的基础为有机化学、波谱分析、药用植物学、生药学。

第二部分  考核内容与考核目标
第一章 总论
一、学习目的与要求
掌握天然药物化学的概念、研究范围、研究目的与任务。有效成分与无效成分的概念。了解天然药物化学的发展简史及其与现代科学技术进步的关系。
了解植物体内的物质代谢过程与生物合成，一次代谢与二次代谢的概念，重要的一次代谢产物及二次代谢产生的关系。主要的生物合成途径，如：醋酸——丙二酸途径（AA-AM途径）、甲戊二羟酸途径（MVA途径）、桂皮酸途径（Cinnamiv Acid Pathway）、莽草酸途径（Shikinmic Acid Pathway）、氨基酸途径（Amino Acid Pathway）、复合途径等。
掌握天然药物化学成分的提取和分离方法以及结构研究方法。
NMR的基本概念，了解NMR的化学位移范围及影响化学位移的因素，以及各种取代基位移（如苯的取代基位移、苷化位移、酶化位移等）对结构测定的意义。
旋光光谱（ORD）基本概念、原理、测定意义及应用。
二、考核知识点与考核目标
（一）天然药物化学研究范围，课程的学习重点；各类化合物的生物合成途径。（次重点）
识记：一次代谢与二次代谢的概念，
    理解：天然药物化学研究范围、研究目的与任务，重要的一次代谢产物及二次代谢产生的关系
    应用：各类化合物的生物合成途径
（二）天然药物化学的基本概念及其成分的提取分离方法的原理和结构研究方法。（重点）
     识记：天然药物化学的概念、有效成分与无效成分的概念、成分先导化合物（ Leading compound）。
    理解：相似者相溶经验规律，离子交换色谱法原理，凝胶过滤色谱法原理，薄层色谱法原理，纸色谱法原理，柱色谱法相关原理。
    应用：天然药物化学成分的提取和分离方法以及结构研究方法。
第二章   糖和苷
一、学习目的与要求
掌握常见的几种单糖，如D-Glc、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl的结构特征；氨基糖、去氧糖、糖醛酸的结构特点。
掌握糖的化学性质：过碘酸氧化及苷健裂解中的过碘酸裂解（Smith降解），醚化反应（甲醚化、三甲基硅醚化、三苯甲醚化反应等），酰化反应（乙酰化和对甲苯磺酰化）、缩酮和缩醛化反应，以及硼酸络合反应的条件及在分离或分析、结构测定工作中的意义。
熟练掌握苷键的裂解的反应机理，影响水解的结构因素及环境因素等。
了解碱催化水解适合酯苷健或类酯苷健（酚苷或与羰基共轭的烯苷类）；酶催化水解的特点。
了解糖的核磁共振谱学特征：糖上的质子在1H-NMR谱上出现的大致位置。糖上的碳原子信号在13C-NMR上出现的大致位置。根据J值判断多数糖苷端基碳原子型。判断糖苷的结合位置。
二、考核知识点与考核目标
（一）糖和苷的分类及其化学性质（次重点）
    识记：常见糖的种类，葡萄糖、鼠李糖的结构、C1式及1C式、端基碳、多糖
    理解：糖的分类方法（分子中糖的个数）、苷的种类
    应用：糖化学反应在糖结构的中应用
（二）苷键的裂解规律和影响因素（重点）
        识记：酸水解、碱水解、β-消除反应、过碘酸裂解、酶解法
    理解：裂解的反应机理，影响水解的结构因素及环境因素
    应用：利用苷键的裂解规律判断苷键的类型
（三）糖及苷的提取分离与结构鉴定（一般）
识记：多糖提取除蛋白方法
    理解：糖上的质子在1H-NMR谱上出现的大致位置。糖上的碳原子信号在13C-NMR上出现的大致位置
    应用：多糖分离方法

第三章  苯丙素类
一、学习目的与要求
香豆素类：
掌握简单香豆素类化合物的基本母核、常见的取代基及取代图式，以及因异戊烯基的活泼双键与酚羟基一并合形式不同构成的四种基本骨架的结构特点。
掌握与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质，如内酯性质、吡喃酮环的碱裂解、C3-C4双链性质和加成、氧化及热解等反应。
了解香豆素类化合物的荧光性质及波谱特征，NMR特征及MS裂解规律，以及在结构研究工作中的应用。了解香豆素类化合物的提取分离方法，以及主要的生理活性（抗菌、抗凝、光敏等）。
木脂素类：
掌握木脂素的结构类型。其主要构成单位：桂皮酸（偶为桂皮醛）、桂皮酰、丙烯苯及烯丙苯四种。
了解木脂素的理化性质，光学异构现象，构型与生理活性的关系，遇酸构型转变与生理活性的变化。木脂素的结构测定方法，氧化裂解、UV及NMR等。木脂素的生理活性。
二、考核知识点与考核目标
（一）香豆素类化合物的结构、性质、1H一NMR特征。（重点）
    识记：香豆素类化合物、异羟戊酸铁反应、Gibbs反应和Emerson反应
    理解：开环反应的机理
    应用：应用显色反应、1H一NMR特征鉴别香豆素类化合物
（二）木脂素类化合物分类和结构鉴定方法（一般）
识记：木脂素、labat反应
    理解：木脂素类化合物分类
    应用： UV光谱、IR光谱、NMR光谱、MS谱对木脂素进行结构测定
（三）苯丙素类化合物提取分离方法（次重点）
识记：系统溶剂法提取法
    理解：碱溶酸沉法的原理
    应用：应用碱溶酸沉法、系统溶剂法提取苯丙素类化合物，应用柱层析法分离苯丙素类化合物。
第四章  醌类化合物
一、学习目的与要求
掌握醌类化合物的基本结构类型（如苯醌、萘醌、菲醌及蒽醌）、结构及常见的取代基图式。
掌握醌类化合物的重要物理化学性质及其在提取分离与结构测定中的意义。化学性质：酸性强弱与取代基位置的关系，以及重要的呈色反应，如Feigl反应,Bormtrager反应、醋酸镁反应等。
熟悉醌类化合物的提取分离方法。
了解醌类衍生物的波谱特征及结构测定。
二、考核知识点与考核目标
（一）蒽醌类化合物的理化性质及谱学特征（一般）
    识记：蒽醌、Feigl反应、Bormtrager反应
    理解：Bormtrager反应的机理
    应用：应用显色反应对蒽醌类化合物进行鉴别，利用光谱对蒽醌类化合物进行鉴别。
（二）醌类化合物结构，影响酸性大小的规律和鉴别方法（重点）
识记：醌类化合物
    理解：酸性大小的规律及其影响因素
    应用：应用显色反应对醌类化合物进行鉴别
（三）PH梯度萃取的原理和方法（次重点）
识记：PH梯度萃取
    理解：PH梯度萃取的原理和方法
    应用：PH梯度萃取法的应用

第五章  黄酮类化合物
一、学习目的与要求
掌握黄酮类化合物的结构特征、分类、主要结构类型及代表性的生理活性。
掌握黄酮类化合的主要性质：色泽、溶解度规律、酸性及取代位置、数目的关系，呈色反应（如盐酸一镁粉反应、金属盐类试剂的络合反应）等，以及这些性质在提取分离、鉴别、结构测定工作中的意义。
掌握黄酮类化合物的提取分离原理。聚酰胺柱层分析法（酚类化合物的代表性分离方法）、梯度pH萃取法（酚类化合物的代表性分离方法）、铅盐沉淀法。
了解黄酮类化合物的谱学特征，UV、NMR及MS规律及在结构测定中的重要意义。
二、考核知识点与考核目标
（一）黄酮类化合物结构分类、酸性判别、鉴别反应（重点）
    识记：黄酮类化合物、盐酸镁粉-反应
    理解：黄酮类化合物酸性规律、盐酸-镁粉反应的机理、
    应用：应用显色反应对各种黄酮类化合物进行鉴别
（二）黄酮类化合物提取分离方法的原理和应用（次重点）
识记：双向层析
    理解：碱提酸沉法的原理、聚酰胺柱色谱法的原理
    应用：柱层析法、PH梯度萃取法、铅盐沉淀法、硼酸络合法分离黄酮类化合物的应用。
（三）黄酮类化合物结构鉴定方法和谱学特征（一般）
识记：交叉共轭体系
    理解：、黄酮类化合物紫外光谱和NMR（主要为1H-NMR）特点
    应用：应用综合波谱解析黄酮类化合物

第六章  萜类和挥发油
一、学习目的与要求
掌握萜类化合物的概念、分类原则及它们的生物合成起源。
掌握单萜类化合物的基本骨架及重要的代表性化合物，环烯醚萜及卓酚酮类(troponoides)化合物的骨架特征。
掌握倍半萜类化合物的基本骨架特征、分类依据、代表性的化合物，如青蒿素、棉酚、Azulenoid（奥类化合物）等的结构及生理活性，以及青蒿素的研究开发过程；挥发油的概念、性质、组成，其基本的提取分离方法，以及硝酸银络合层析法及GC一MS法在挥发油类成分分离及鉴定工作中的特殊应用。
了解二萜类化合物的基本骨架特征及分类依据，代表性的化合物，如维生素A、穿心莲内酯、紫杉醇、银杏内酯、雷公藤、甜菊苷类化合物的结构及生理活性。
二、考核知识点与考核目标
（一）萜类化合物的分类依据，异戊二烯规则和环烯醚萜骨架特征（重点）
    识记：萜类化合物、生源异戊二烯规则、环烯醚萜
    理解：卓酚酮类(troponoides)化合物性质、检识方法，环烯醚萜结构特点，
    应用：卓酚酮类(troponoides)化合物检识方法，环烯醚萜检识反应
（二）挥发油的提取分离方法（次重点）
识记：挥发油、挥发油的酸值、酯值、皂化值。
    理解：挥发油的组成、提取原理
    应用：硝酸盐柱色谱对挥发油的分离。
（三）常见的二萜类化合物的结构及生理活性（一般）
识记：二萜类化合物、
    理解：二萜类化合物的生理活性
    应用：二萜类化合物在生产生活中的应用

第七章  三萜及其苷类
一、学习目的与要求
掌握四环三萜及五环三萜类化合物，如羊毛甾烷型、达玛烷型、齐墩果烷型、鸟苏烷型的基本骨架特征；代表性的化合物，如人参皂苷、甘草皂苷、柴胡皂苷的结构。
了解三萜类皂苷的提取分离方法，分配层析，如各种中低压反相柱层析、高压液相层析（HPLC）等。
了解三萜皂苷类结构研究中的苷键裂解，三萜类化合物的MS及NMR谱的特征
二、考核知识点与考核目标
（一）四环三萜和五环三萜的分类与鉴别（重点）
    识记：三萜、三萜皂苷、原生苷、次生苷
    理解：四环三萜和五环三萜的结构特征、三萜的表面活性、溶血作用、沉淀反应
    应用：运用显色反应鉴别各种三萜
（二）三萜类提取分离方法（次重点）
识记：三萜及其皂苷的提取与富集方法
    理解：三萜类化合物的集中分离原理
    应用：三萜类化合物的分离

第八章  甾体及其苷类
一、学习目的与要求
了解天然甾体类化合物的分类，主要有C21甾类，强心苷类及甾体皂苷类。甾类化合物的各种颜色反应。
掌握强心苷化合物理化性质、显色反应、提取分离方法、红外光谱特征及化学结构与强心作用的关系；甾体皂苷的分类、理化性质及提取分离方法。
二、考核知识点与考核目标
（一）强心苷的理化性质、提取分离方法及生物活性（重点）
    识记：强心苷的水解反应类型，Legal反应、Kedde反应、Raymond反应、Baljet反应
    理解：强心苷理化性质、化学结构与强心作用的关系
    应用：强心苷的提取分离纯化方法
（二）C21甾类、甾体皂苷的理化性质、提取分离方法（次重点）
识记：甾体皂苷的类型
    理解：甾体皂苷的理化性质，溶解性、甾醇沉淀反应、显色反应等
    应用：甾体皂苷中水解提取皂苷元的方法
（三）甾类化合物的结构特征与波谱鉴定（一般）
    识记： C21甾类的基本母核及其临床运用；
    理解：强心苷的内酯环反应
    应用：运用C3-OH甾体衍生物的红外光谱特征判断A/B环构型

第九章    生物碱
一、学习目的与要求
了解生物碱的概念及其在植物界中分布规律。
掌握生物碱的主要物理化学性质，碱性强弱的影响因素及判断方法、不同类型生物碱成盐过程的特点、游离碱及盐在溶解度方面的差别、氮原子的氧化过程，C一N键的裂解反应，Hof mann降解、Emde降解等。
掌握生物碱的提取分离方法原理；离子交换技术及雷氏铵盐沉淀法。
二、考核知识点与考核目标
（一）生物碱碱性大小影响因素，生物碱的鉴别方法和离子交换层析原理（重点）
    识记：生物碱、莨菪烷类生物碱、异喹啉类生物碱
    理解：碱性与分子结构的关系、离子交换层析原理
    应用：判断生物碱碱性大小、应用显色反应鉴别生物碱。
（二）生物碱的提取与分离（次重点）
识记：雷氏铵盐
    理解：雷氏铵盐沉淀法的原理
    应用：不同种类生物碱的提取与分离方法
（三）生物碱的结构鉴定方法（一般）
识记：Emde降解、Bohlmann吸收带
    理解：Hofmann降解原理
    应用：应用化学方法和波谱法鉴定生物碱的结构

第十章  海洋天然药物
学习目的与要求，考核知识点与考核目标
  了解海洋天然药物的基本结构类型及其初步研究的方法

第十一章  天然药物的研究开发
学习目的与要求，考核知识点与考核目标
了解天然药物研究开发的程序及其研究的方法

第三部分   有关说明与实施要求
一、 考核的能力层次表述
本大纲在考核目标中，按照“识记” 、“理解” 、“应用”三个能力层次规定其应达到的能力层次要求。各能力层次为递进等级关系，后者必须建立在前者的基础上，其含义是：
识记：能知道有关的名词、概念、知识的含义，并能正确认识和表述，是低层次的要求。
理解：在识记的基础上，能全面的把握基本概念、基本原理、基本方法，能掌握有关概念、原理、方法的区别与联系，是较高层次的要求。
应用：在理解的基础上，能运用基本概念、基本原理、基本方法联系学过的多个知识点分析和解决有关的理论问题和实际问题，是最高层次的要求。
二、教材
1、指定教材:《天然药物化学》，人民卫生出版社，吴立军主编，第六版 2011。
2、参考教材:《中药化学》，中国中医药出版社。
三、自学方法指导
1、在开始阅读指定教材某一章之前，先翻阅大纲中有关这一章的考核知识点及时对知识点的能力层次要求和考核目标，以便在阅读教材时做到心中有数，有的放矢。
2、阅读教材时，要逐段细读，逐句推敲，集中精力。吃透每一个知识点，对基本概念必须深刻理解，对基本理论必须彻底弄清，对基本方法必须牢固掌握。
3、在自学过程中，既要思考问题，也要做好阅读笔记，把教材中的基本概念、原理、方法等加以整理，这可从中加深对问题的认识、理解和记忆，以利于突出重点，并涵盖整个内容，可以不断提高自学能力。
4、完成书后作业和适当的辅导练习是理解、消化和巩固所学的知识，和培养分析问题、解决问题及提高能力的的重要环节，在做联系之前，应认真阅读教材，按考核目标所要求的不同层次，掌握教材内容，在联系的过程中对所学的知识进行合理的回顾与发挥，注重理论联系实际和具体问题具体分析，解题时应注意培养逻辑性，针对问题围绕相关知识点进行层次（步骤）分明的论述或推导，明确各层次（步骤）间的逻辑关系。
四、对社会助学的要求
1、应熟知和考试大纲对课程提出的总要求和各章的知识点。
2、应掌握个知识点要求达到的能力层次，并深刻理解对各知识点的考核目标。
3、辅导时，应以大纲为依据，指定的教材为基础，不要随意增删内容，以免与大纲脱节。
4、辅导时，应对学习方法进行指导，宜提倡“认真阅读教材，刻苦专研教材，主动争取帮助，依靠自己学通”的方法。
5、辅导时要突出重点，对考生提出的问题不要有问即答，要积极启发引导。
6、应注意对应考者能力的培养，特别是自学能力的培养，要引导考生逐步学会独立学习，在自学过程中善于提出问题，分析问题，做出判断，解决问题。
7、要使考生了解试题的难易与能力层次高低两者不完全是一回事，在各个能力层次中会存在着不同难度的试题。
8、助学学时：本课共4 学分，建议总课时72学时，其助学课时分配如下：
章次 内容 学时
第一章 总论 12
第二章 糖和苷 8
第三章 苯丙素类 6
第四章 醌类化合物 6
第五章 黄酮类化合物 8
第六章 萜类和挥发油 6
第七章 三萜及其苷类 6
第八章 甾体及其苷类 6
第九章 生物碱 8
第十章 海洋天然药物 3
第十一章 天然药物的研究开发 3
合计 72

五、关于命题考试的若干规定
（包括能力层次比例、难易度比例、内容程度比例、题型、考试方法和考试时间等）
1、 本大纲各章所提到的内容和考核目标都是考试内容。试题覆盖到章，突出重点。
2、 试卷中对不同能力层次的试题比例大致是：“识记”为   50  %、“理解”为  30  %、“应用”为  20   %。
3、 试题的难易程度应合理：易、较易、较难、难比例为2：3：3：2.
4、 每份试卷中，各类考核点所占比例约为：重点占65%，次重点占25%，一般占10%。
5、 试题类型一般分为：单选选择题，填空题，名词解释题，简答题，鉴别题。
6、 考试采用闭卷笔试，考试时间150分钟，采用百分制评分，60分合格。
六、题型示例（样题）
一、单项选择题
    1、盐酸镁粉反应呈阳性的是
       A．黄酮醇　　B．异黄酮　　C．查耳酮　　D．橙酮
　　２、聚酰胺色谱的原理是
 　 A．分配原理　　B．氢键缔合原理　　C．分子筛原理　　D．离子交换原理
二、填空题
 3、中药化学成分提取方法有          、        和        等。
 4、用超临界流体提取中药有效成分时，       作为超临界流体实际应用较多，适用于提取         的成分。
三、名词解释题
5、有效成分
6、黄酮类化合物
四、简答
    7、超临界二氧化碳萃取法适用于哪些成分的提取？有何优点？为什么？
8、简述离子交换色谱法的分离原理及应用。
五、鉴别
        9、用化学方法区别下列化合物